Etena este prima hidrocarbură din seria hidrocarburilor aciclice nesaturate.
În molecula etenei, cei doi atomi de carbon sunt uniţi între ei prin două legături, care au însă energii diferite, deoarece una dintre ele se poate rupe mult mai uşor decât cealaltă. Una din legăturile dintre atomii de carbon este o legătură covalentă obişnuită, iar cealaltă, o legătură mai puţin puternică. Schema structurii spaţiale a etenei poate fi reprezentată ca in următoarea figură.
Preparare. Dintre metodele de preparare a etenei, cele mai importante sunt: 1. Destinderea alcoolului etilic în prezenţa acidului sulfuric (catalizator):
a) CH3 ¾ CH2 ¾ O H + HO ¾ SO3H®CH3 ¾ CH2 ¾ SO3H + H2O
alcool etilic acid sulfuric sulfat acid de etil
b) CH3 ¾ CH2 ¾ O ¾ SO3H®CH2 = CH2 + H2SO4
Etilena
Această reacţie se efectuează, de obicei, prin încălzirea alcoolului în prezenţa substanţelor deshidratate, cum este acidul sulfuric concentrat sau anhidrida fosforică, la temperatura de 100-200oC.
2. Dehidrogenarea hidrocarburilor aciclice saturate, la 500-600oC,în prezenţa de catalizatori, mai ales Cr2O3. Din etan se obţine etenă:
CH3 ¾ CH3 ® CH2 = CH2 + H2
Etena se poate obţine trecând un amestec de oxid de carbon şi hidrogen peste un catalizator de nichel paladiu, depus pe cocs1 la temperatura de 100oC:
2CO + 4H2 ® C2H4 + 2H2O
În ţara noastră, datorită zăcămintelor de metan, se pot obţine în condiţii economice mari cantităţi de oxid de carbon şi de hidrogen din metan, care se pot întrebuinţa la sinteza industrială a hidrocarburilor olefinice, care sunt materii prime preţioase pentru industria de sinteză organică.
În industrie, materia primă pentru obţinerea etenei o constituie gazele rezultate la cracarea termică sau catalitică a fracţiunilor de ţiţei. Etena se separă din aceste gaze prin absorbţie selectivă pe cărbune activ, urmată de desorbţia fracţionară. Prin procedeul cracării, etena se fabrică la marile rafinărilei de ţiţei.
Proprietăţi fizice. Etena este un gaz incolor, cu miros slab eterat, insolubil în apă, dar foarte solubil în alcool. Are densitatea puţin mai mică decât aerul.
Proprietăţi chimice. Dubla legătură dintre cei doi atomi de carbon ai etenei are rolul unei grupe funcţionale care imprimă anumite proprietăţi chimice hidrocarburii respective.
Etena, ca toate hidrocarburile olefinice, dă trei feluri de reacţii: de adiţie, de oxidare şi de polimerizare.
1. Reacţii de adiţie:
a) Adiţia hidrogenului. Prin adiţia hidrogenului la dubla legătură se obţine hidrocarbura saturată corespunzătoare. Astfel, din etenă se obţine etan:
CH2 = CH2 + H2 ® C2H6
Etenă etan
Reacţia are loc prin tratarea etenei cu hidrogen molecular gazos, în prezenţa unui catalizator metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de 150+200oC.
Adiţia hidrogenului la moleculele substanţelor organice nesaturate are multe aplicaţii în industrie, fiind folosită şi la transformarea grăsimilor lichide în grăsimi solide.
b) Adiţia halogenilor. Prin adiţia halogenilor la legătura dublă a etenei se formează derivaţi dihalogenaţi ai hidrocarburii saturate, în care cei doi atomi de halogen sunt legaţi doi atomi de carbon vecini. Dintre halogeni, cel mai uşor se adiţionează clorul, iar cel mai greu, iodul. De exemplu, prin adiţia bromului la etenă se obţine 1,2-dibrom-etan:
CH2 = CH2 + Br2 ® CH2Br ¾ CH2Br
Reacţia de adiţie a bromului serveşte în chimia analitică pentru identificare dublei legături.
c) Adiţia apei. Sub acţiunea catalizatorilor acizi, etena adiţionează apă şi formează alcool etilic, conform reacţiei:
CH2 = CH2 + HOH ® CH3 ¾ CH2OH
etenă alcool etilic
Această reacţie se foloseşte în industrie pentru obţinerea sintetică a alcoolului etilic (procedeul Butlerov).
d) Adiţia hidracizilor (acizilor halogenaţi). Prin adiţia hidracizilor la dubla legătură se formează derivaţi monohalogenaţi ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenaţi, cel mai uşor adiţionează acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric:
CH2 = CH2 + HCl ® CH3 ¾ CH2Cl
Etenă clorură de etil
2. Reacţii de oxidare. Sub acţiunea permanganatului de potasiu în soluţie apoasă diluată, neutră sau alcalină, din etenă se obţine glicol (alcool dihidroxilic).
Prin oxidarea energică a etenei cu permanganat de potasiu se obţine acid oxalic:
CH2 = CH2 + 5/2 O2 ® COOH ¾ COOH + H2O
Etenă acid oxalic
şi soluţia se decolorează.
Etena, în amestec cu aerul, arde dând bioxid de carbon şi apă.
3. Reacţii de polimerizare. Moleculele etenei şi ale altor combinaţii nesaturate au proprietatea de a se uni între ele prin intermediul dublelor legături şi de a forma molecule mai mari. După cum s-a arătat, procesul de legare a mai multor molecule identice care duce la formarea unei molecule mari se numeşte polimerizare. Moleculele eteneI se polimerizează. Astfel, etena încălzită la 200oC şi comprimată la 1000 at trece în polietilenă (polietenă), conform ecuaţiei:
nCH2 = CH2 ® [ ¾ CH2 ¾ CH2 ¾ ]n
Polimerizarea etenei poate fi realizată la presiuni joase, şi chiar la presiunea atmosferică, pe baza unui procedeu pus la punct la noi în ţară de C.D. Neniţescu.
Întrebuinţări. Etena este întrebuinţată ca materie primă în industria chimică de sinteză pentru obţinerea alcoolului etilic, a cauciucului sintetic, a materialelor plastice, a unor dizolvanţi etc. (vezi schema următoare).
Sub acţiunea etenei, adăugată în atmosfera din sere, în cantităţi mici, lămâile şi pătlăgelele roşii se coc mai repede.
Bibliografie:
1. Neniţescu, C.D.: ”Chimie Organică”, vol.1, ediţia a VII-a, EDP, Bucureşti, 1973.
2. Rişavi, I., Ionescu, I.: „Chimie şi Probleme Chimie”, ET, Bucureşti, 1971.
Autor:
Traian Buzatu
1 Produs solid obţinut din cărbunele de pământ, prin încălzirea lui la o temperatură de peste 1000oC, în absenţa oxigenului; se întrebuinţează în industria chimică şi în metalurgie.